I giardini hanno nel complesso una configurazione vagamente triangolare, con forti pendenze e due assi quasi perpendicolari che si incrociano vicino alla Fontana del del Nettuno che si staglia sul panorama. A partire dai percorsi centrali degli assi poi si sviluppano una serie di terrazze, viali e vialetti, vedute propettiche con statue, sentieri, radure, giardini recinti e costuzioni, in un'inesauribile fonte di ambienti curiosi e scenografici.
Il primo asse
L'asse principale, centrato sulla facciata posteriore del palazzo, sale sul colle di Boboli, attraverso un profondo anfiteatro a forma di ferro di cavallo, al cui centro si trova un obelisco egiziano, trasportato da Villa Medici a Roma per la volontà del Granduca Pietro Leopoldo, che radunò tutte le collezioni medicee a Firenze. Questo obelisco fu portato a Roma dall'Egitto nel 30 a.C. ed è l'unico di Firenze; il basamento con le tartarughe in bronzo è opera della fine del Settecento di Gaspare Paoletti, mentre la vasca in granito proviene dalle Terme di Caracalla e fu qui posta nel 1841. L'anfiteatro, forse concepito dal Tribolo solo come archiettura verde diviso da boschetti sempreverdi, fu arricchito delle gradonate nel 1599, sormontate da edicole con nicchie che contengono statue in amrmo e urne in terracotta.
Più in alto, oltre l'anfiteatro, si incontra il bacino del Nettuno, attraverso una doppia rampa ornata da statue, delle quali tre sono di epoca romana. Al centro si erge la Fontana del Nettuno, dalla statua del Dio del mare che emerge da uno sperone roccioso sul quale si trovano anche naiadi e tritoni. La statua principale è opera dello scultore cinquecentesco Stoldo Lorenzi e la fontana viene chiamata dagli irriverenti fiorentini la "Fontana della forchetta" a causa del tridente impugnato da Nettuno. Attorno alla fontana sono presenti dei terrazzamenti erbosi digradanti, che ripropongono la forma dell'anfiteatro sottostante. Alla sommita di questa zona si trova la statua dell'Abbondanza (1636) di Pietro Tacca, realizzata da un modello in cera del suo maestro, il Giambologna, il quale diede alla statua le sembianze di Giovanna d'Austria, moglie di Francesco I de' Medici.
Il Giardino del Cavaliere
Al culmine di questo asse, con le mura cittadine che segnano il confine, sorge Giardino del Cavaliere, uno dei numerosi giardini recintati di Boboli, che si trova esattamente sopra un bastione facente parte delle fortificazioni realizzate da Michelangelo nel 1529 prima dell'assedio cittadino dell'anno successivo. In architettura militare cavaliere era sinonimo di bastione e da questo deriva il nome del giardino. Per accedervi si sale su una scala a tenaglia, cioè a rampe curve e incrociate con un terrazzino costruito sopra una piccola stanza circolare. Le due statue che decorano al scala sono antiche e raffigurano le Muse, mentre nelle nicchie si trovano le statue di Flora e di Giove giovane entrambe di Giovanni Caccini. Il giardino è decorato da basse siepi di bosso, con una fontana centrale con un putto, chiamata fontana delle scimmie per via delle tre scimmiette in bronzo alla base della
fontana stessa. Oggi il giardino è coltivato con specie rare e odorose di dalie e rose, che tra maggio e giugno hanno il picco di fioritura. Qui vi si trova anche una palazzina dove il Cardinale Leopoldo de' Medici teneva le conversazioni artistiche e lettararie, per via della posizione privilegiata che dominava il retro della collina offrendo dolci vedute panoramiche che anche oggi si possono apprrezzare, poiché la fiancata dietro Boboli è ancora un terreno agricolo coltivato a ulivo dove il tempo sembra essersi fermato. Una prima modifica di questo giardino recinto si ebbe con Cosimo III che ampliò la palazzina, per il figlio Gian Gastone, mentre i Lorena, grazie alla sistemazione di Zanobi del Rosso, lo adibirono a sede dei festeggiamenti estivi della corte. Oggi è sede dal 1973 del Museo delle Porcellane.
Sotto il Casino del Cavaliere esiste un grande deposito d'acqua detto delle trote, dal quale partono le tubature per l'irrigazione di tutto il giardino.
Vicino al muro di destra del giardino, poco distante dalle statue delle muse della scalinata, si trova il groppo marmoreo del Lavacapo (1595-1597), forse opera di Valerio Giogoli per Ferdinando I.
Ridiscendendo la collina verso nord-est, all'altezza più o meno della statua dell'Abbondanza, si raggiunge la Kaffeehaus, un padiglione in stile rococo coperto da un'esotica cupola finestrata e segnata da terrazze marcapiano opera di Zanobi del Rosso, alla cui base, circondata da una scala doppia tenaglia si trova una grotticina. La costruzione, che oggi ospita un bar in un punto altamente panoramico, fronteggia un vasto prato digradante al cui centro si trova la Fontana di Ganimede, del XVII secolo. La Kaffeehaus rappresenta anche il punto visivo di fuga del Viottolone, il grande viale che rappresenta il secondo asse dell'ampliamento del giardino, che idealmente portava alla Villa Medicea di Poggio Imperiale.
Sempre su questo lato si incontrano la Grotticina della Madama, una piccola grotta decorata con spugne, stalattiti e una vasca marmorea sormontata da quattro statue di capre che un tempo buttavano acqua. La grotta si trova a un'estremità del cosiddetto Giardino di Madama, con alcune aiuole geometriche fiorite, realizzato attorno al 1570 per Giovanna d'Austria. Poco più in basso segue l'Orto di Giove, dalla statua di Giove seduto, mentre vicino a questo giardino si trova la statua dei Prigionieri Daci.
Arrivando al livello del Palazzo, la Fontana del Bacchino si trova vicino all'ingresso del giardino da Piazza Pitti. Questa curiosa fontana, esemplare dello stile grottesco tanto in voga nei giardini del periodo tra Cinque e Seicento, è costituita da una statua realizzata da Valerio Cigoli che ritrasse il nano di corte di Cosimo I nudo e a cavallo di una tartaruga.
Su questo lato del muro di cinta passa il Corridoio Vasariano, che qui ha l'uscita canonica del suo percorso di visita museale moderno, e poco più avanti, sempre lungo il bordo si trova la celebre Grotta del Buontaleti
La Grotta del Buontalenti
La Grotta Grande, o del Buontalenti, è uno degli elementi più pregevoli del parco. Iniziata dal Vasari, che creò la parte inferiore della facciata, la sua costruzione si deve soprattutto a Bernardo Buontalenti, che la creò tra il 1583 e il 1593, come sacrario dedicato all'amore cortese.
La grotta artificiale è un capolavoro dell'architettura e della cultura manierista e rappresenta una singolarissima commistione tra architettura, pittura e scultura. Non a caso vi erano collocati fino al 1924 i quattro Prigioni incompiuti di Michelangelo. L'ambiente della prima stanza è decorato da spugne, stalattiti, stucchi antropomorfi e zoomorfi realizzati da Pietro Mati, e sembrava queste che prendessero vita dalle pareti rocciose. Le pitture con le scene pastorali e animali sono state eseguite da Bernardino Poccetti, ed il senso della decorazione era quello di creare l'illusione di una grotta naturale nella quale si rifugiano i pastori per difendersi dagli animali selvatici. Al centro una fontana con una roccia che trasudava acqua, mentre ai lati alcune vasche raccoglievano l'acqua che scendeva dalle pareti.
Nella seconda stanza, allineata tra la prima e la terza e di grandezza a scalare, è ospitato il gruppo marmoreo di Paride che rapisce Elena di Vincenzo Rossi da Fiesole, mentre nella terza stanza si trova la Venere che esce dal bagno del Giambologna, circondata da satiri maliziosi che le spruzzano acqua addosso.
Tutta la grotta è animata da giochi d'aqua, decorazioni e mosaici rocciosi e una vegetazione (oggi solo all'esterno), inoltre durante i lavori di restauro degli anni '90 fu riscoperta tutta una serie di canalini in terracotta sul soffitto e sulle pareti, che facevano grondare dalle stalattiti e sulle pietre vera acqua, in modo da ricreare uno strabiliante effetto di una vera grotta, con incredibili giochi di luci e riflessi, che oggi è attivato solo in occasioni veramente speciali.
Il secondo asse: il Viottolone
L'imbocco del Viottolone dalla Kaffeehaus è segnato da due statue dette dei Tirannicidi greci, davanti a una scenografia di cipressi e siepi di alloro. Lungo i fianchi corrono due filari di cipressi piantati nel 1637 e tutto il viale è percorso da statue poste simmetricamente ai lati, sia statue antiche romane, sia di fattura moderna pervalentemente settecentesca. E' intersecato poi perpendicolaremnte da tre viali principali, che danno origine a sei comparti. In origine nei comparti di sinistra era presente dalla metà del Seicento il Labirinto di siepi concentriche, del quale resta solo la vasca centrale, in quanto fu sostituito da un viale serpentino per il rondò delle carrozze.
Il primo viale trasversale
Il primo viale trasversale è costituito da un pergolato di lecci con sedili bassi in pietra sui lati. Nel punto di incontro con il Viottolone sono state poste quattro statue su ciascun cantone, tutte opera di Giovanni Caccini: la Prudenza, Esculapio, l'Autunno e l'Estate. In fondo, sulla destra si trova la Fontana dell'Oceano, omonima di quella più famosa al centro dell'Isolotto di Boboli, opera del Giambologna. Questa fontana più piccola raffiguara un giovane ai cui piedi sta un delfino che versa acqua.
Il secondo viale trasversale
Il secondo viale trasversale si taglia sul Viottolone a un incrocio con tre statue romane, un Senatore, un Bacco e un Filosofo calvo, mentre una quarta statua con Andromeda è settecentesca. Più avanti, al termine del viale presso le mura cittadine è presente una statua attribuita al Giambologna, raffigurante un Busto di Giove.
Il terzo viale trasversale
Il terzo viale trasversale è quello più a sud-ovest e dall'incrocio con il Viottolone vi partono numerosi percorsi complicatamente intrecciati che conducono al segmento finale del giardino. Vi si trovano sei statue:
1.Esculapio
2.Andromeda
3.Ninfa
4.Modestia
5.Gruppo di figure campagnole in gioco
6.Gruppo di figure campagnole che giocano alla pentolaccia
L'Isolotto
Al termine del viottolone l'arredo botanico cambia repentinamente, scopiaiono i cipressi e le siepi e si arriva alle morbide forme della Vasca dell'Isola, chiamata anche Isolotto e ideata da Alfonso e Giulio Parigi, che la terminarono nel 1618.
Il piazzale è circondato da siepi di leccio alte circa 12 metri, che fanno da scenografia alle numerose statue di pietra e marmo
che raffigurano vari soggetti: mitologici, storici, campestri, popolani. Al centro del piazzale si dispiega quindi la grande vasca che ne occupa gran parte della superficie. In asse con il viottolone si trovane le due fontane Delle Arpie e Dei Putti. Il vascone circondato dall'acqua è collegato a terra da due passarelle, ai cui imbocchi sono presenti due cancelli in ferro battuto sostenuti da due colonne, alle gui sommità si trovano due capricorni. Nel mezzo del bacino l'isola è circondata da una ringhiera in pietra, dietro la quale sono alloggiati i vasi di agrumi, ma il pezzo forte è la Fontana dell'Oceano del Giambologna.
Al centro si staglia la statua di Nettuno, circondato da divinità fluviali sdraiate che rappresentano il Nilo', il Gange e l'Eufrate, i quali versano simbolicamente le loro acque nella vasca grande, che rappresenta l'Oceano. La vasca è in granito proveniente dall'Isola d'Elba, con un basamento arricchito da bassorilievi (Il ratto di Europa, Trionfo di Nettuno e Il bagno di Diana). Dall'acqua emergono alcuni gruppi marmorei in una scenografia di notevole suggestione: Perso a cavallo e Andromeda con le caviglie incatenate nella roccia.
L'Emiciclo
Dietro la vasca dell'Oceano, in linea con il Viottolone, evidenziato anche da un viale trasversale che lo separa, si apre l'Emiciclo o Prato delle Colonne. Preceduto da quattro statue antiche (Giove Serapide, Giove, una divinità maschile non chiarita e Claudio Imperatore). Questo ambiente a semicerchio è circondato verso sud da un'alta siepe con dodici nicchie che contengono busti colossali. Al centro invece due colonne in granito rosso sorreggono altrettanti vasi in marmo, un tempo appartenuti a Lord Cower. La punta estrema del giardino, dietro l'emiciclo, è occupata da un rondò con siepi geometriche, dove sono collocate alcune statue in pietra come le tre figure grottesche di Romolo del Tadda, raffiguarnti Venere, Amore e la personificazione dell'Architettura.
